11-1T
Aldehídos
Definicion Corta:
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
- Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
NomenclaturaSe nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Número de carbonos | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial | Fórmula | P.E.°C |
---|---|---|---|---|
1 | Metanal | Formaldehído | HCHO | -21 |
2 | Etanal | Acetaldehído | CH3CHO | 20,2 |
3 | Propanal | Propionaldehído Propilaldehído | C2H5CHO | 48,8 |
4 | Butanal | n-Butiraldehído | C3H7CHO | 75,7 |
5 | Pentanal | n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído | C4H9CHO | 103 |
6 | Hexanal | Capronaldehído n-Hexaldehído | C5H11CHO | |
7 | Heptanal | Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído | C6H13CHO | |
8 | Octanal | Caprilaldehído n-Octilaldehído | C7H15CHO | |
9 | Nonanal | Pelargonaldehído n-Nonilaldehído | C8H17CHO | |
10 | Decanal | Caprinaldehído n-Decilaldehído | C9H19CHO |
Uso de los Aldehídos
Los usos
principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos,
solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los
aldehídos son: narcotizantes e irritantes.
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Usos mas frecuentes.
Riesgos para la salud
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
Cetonas.
Definicion:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de unaldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.
Propiedades fisicas
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
Propiedades quimicas
Reacciones de adición
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Usos de las cetonas
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.
Las Cetonas:
Son utilizadas como disolventes
orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a
mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico,
embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos),
preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención
de Cloroformo y Yodoformo.
Riesgos de las cetonas
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar
irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto
más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la
cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los
aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de
algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición
antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos
anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el
efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el
tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de
toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos
aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos,
pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros
miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la
adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto
con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la
capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las
tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
Bibliografia
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
https://www.google.com.co/search?q=Aldehidos&aq=f&sugexp=chrome,mod%3D3&um=1&ie=UTF-8&hl=es&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=QkAKUrmTCMb62AX6uIGQCQ&biw=1366&bih=667&sei=eEEKUrqmM--r2AXlhYG4BA
http://www.buenastareas.com/ensayos/Usos-Aldehidos-Cetonas-Alcoholes-Fenoles-Esteres/817374.html
http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/usos-aldehidos-y-cetonas.html
http://profesionseg.blogspot.com/2007/10/riesgos-para-la-salud-de-los-aldehidos.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.html
http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/riesgos-para-la-salud-aldehidos-y.html
No hay comentarios:
Publicar un comentario